帕尔马辛B和B的总合成,结构修订和抗真菌活性 B₈和B₇

科学领域:

• 有机合成 有机合成
• 自然产品化学 自然产品化学
• 菌类学 菌类学是指菌类学.

背景情况:

• 帕尔马鲁米辛是一种具有潜在生物活性的真菌代谢物.
• 这些化合物的精确结构和合成对于理解它们的功能至关重要.
• 之前对一些palmarumycins的结构赋值需要进一步的研究.

研究的目的:

• 合成Palmarumycins B8和B7以及它们的区域异构体.
• 使用先进的分析技术,阐明和修订Palmarumycin B8的结构.
• 评估合成化合物的抗真菌活性,以对抗Phytophthora capsica.

主要方法:

• 多步骤的总合成开始于chroman-4-one,4-hydroxyindanone和2,5-dimethoxybenzaldehyde.
• 关键的合成步骤包括基保护,醇三甲基乙烯形成,Rubottom氧化和催化化以减少保护.
• 结构特征使用了全面的光谱方法 (1H,13C NMR,COSY,HSQC,HMBC) 和高分辨率质谱 (HR-ESI-MS).
• 密度函数理论 (DFT) 的计算被用于结构确认.

主要成果:

• 在不同的产量中成功合成了palmarumycin B8 (1),其区域异构体 (2) 和B7 (3).
• 帕尔马素B8的结构从拟议的结构修订为化合物2,由合成,2DNMR和DFT分析支持.
• 帕尔马鲁米辛B8 (1) 对Phytophthora capsica.表现出中度的抗真菌活性.
• 化合物15和16在体外对P. capsica表现出强烈的抗真菌活性,EC50值分别为2.17和8.50微克/毫升.

结论:

• 总合成提供了最终的结构证明,并使得palmarumycin B8.8的修订成为可能.
• 合成的Palmarumycins具有不同程度的抗真菌功效.
• 该研究为Palmarumycin化合物的合成和生物活性提供了宝贵的见解,识别了强大的抗真菌剂.