使用TEMPO/NaOCl进行酒精的连续流氧化,用于选择性和可扩展的化物合成
Parth Naik1, Jorge García-Lacuna1, Patrick O'Neill2
1School of Chemistry, University College Dublin, Science Centre South, Belfield D04 N2E5, Ireland.
一种新的连续流氧化方法使用TEMPO催化剂选择性地将酒精转化为和. 这种强大的工艺适用于敏感分子和大规模合成,包括制药中间体.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 过程化学 过程化学
- 绿色化学 绿色化学
背景情况:
- 选择性氧化酒精到碳化合物在有机合成中至关重要.
- 传统的批量氧化方法可能存在安全问题,产量低,净化难.
- 连续流化学在化学反应的安全性,效率和可扩展性方面提供了优势.
研究的目的:
- 为酒精开发一种简单,良性和选择性的连续流氧化协议.
- 为了证明该方法与敏感的功能组和异循环的兼容性.
- 为了展示流氧化在合成有价值化合物的可扩展性和实用性.
主要方法:
- 使用的催化剂量是TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl) 与化和低化.
- 在连续流反应堆设置中采用双相溶剂系统.
- 集成的直线反应提取,使用碳二硫酸添加物形成进行净化.
主要成果:
- 实现了初级和二级酒精的选择性转化为化物和类.
- 证明了对各种基质的耐受性,包括含有和硫异循环的基质.
- 成功地将该过程缩放到用于烯合成的十公克尺度.
- 准备了一种三甲基化氧醇构成块和一种马拉维罗克中间体.
结论:
- 报告的连续流氧化协议是一种简单,良性和选择性的酒精氧化方法.
- 该方法的稳定性和与敏感部分的兼容性使其对合成复杂分子具有价值.
- 这种流体化学方法,加上直线净化,为制药中间体生产和工艺优化提供了巨大的潜力.
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