从碳氧酸中合成N-氧糖胺,N-酸糖和活性,使用I2/PPh3进行合成
Kishor L Handore1, Heyuan Lu1, Hyeongbin Park1
1Davenport Research Laboratories, Department of Chemistry, University of Toronto, 80 St. George Street, Toronto, Ontario M5S 3H6, Canada.
一种新方法有效地利用三,和三胺从碳酸中合成可分离的活性. 这种方法为有机合成,合成和生物结合提供了一种多功能且具有成本效益的替代方案.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 合成化学 合成化学
背景情况:
- 活性是有机合成,合成,药物化学和生物结合中的关键中间体.
- 现有的活性合成方法往往涉及昂贵的试剂或恶劣的条件.
研究的目的:
- 开发一种新,高效和具有成本效益的合成可隔离活性的方法.
- 提供适用于广泛的碳酸和活性酸衍生物的多功能合成途径.
主要方法:
- 在室温下用trifenylphosphine,和triethylamine对碳酸进行处理.
- 该方法用于合成各种活性,包括N-hydroxysuccinimide,N-hydroxyphthalimide,N-acylsaccharin,pentafluorophenol,pentachlorophenol,N-hydroxybenzotriazole和六二醇.
- 还证明了N-乙糖和N-乙胺醇的合成.
主要成果:
- 描述的方法成功地产生了可分离和活性从芳香和酸碳酸酸,以及α-氨基酸衍生物.
- 合成的活性是各种合成应用的有价值的试剂.
- 该方法避免使用碳胺和其他合剂,使用简单廉价的试剂.
- 建立了一个简单的1H NMR方法来评估Boc-Ala激活的种族化程度.
结论:
- 这种新的合成策略提供了广泛的基质范围,适合制备各种活性.
- 该方法具有优势,因为它具有温和的反应条件 (室温),具有成本效益,并且避免使用危险的试剂.
- 已建立的NMR技术提供了一种可靠的方式来监测在形成和随后的反应期间的立体化学完整性.
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