(+) - 胆固醇二丁B-D和Mucronatin B衍生物的短总合成
Wilailak Saetae1, Chayamon Chantana1, Saowanit Saithong2
1Department of Chemistry and Center of Excellence for Innovation in Chemistry, Faculty of Science, Burapha University, Chonburi 20131, Thailand.
The Journal of organic chemistry
|May 29, 2024
概括
研究人员首次实现了胆固醇和相关化合物的总合成. 这种高效的方法采用了一种新的立体选择性转化,为合成这些含的天然产品提供了一个模块化策略.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 自然产品的合成自然产品的合成
- 药用化学 医学化学
背景情况:
- 胆固醇二烯和B型氨酸是属于3---2--3----1,2-二醇 (IIPDO) 类的天然产品.
- 这些化合物具有两个立体中心,并从真菌和植物来源中分离出来.
- 这些复杂分子的先前合成途径有限或不可用.
研究的目的:
- 为了实现 (+) - 胆固醇二丁B-D,-胆固醇二丁A和克罗丁B的二聚体的首次总合成.
- 为IIPDO同类产品制定一个高效和模块化合成策略.
- 探索一种新的立体选择性催化方法,用于构建核心IIPDO脚手架.
主要方法:
- 为目标天然产品设计了一种两步和三步的总合成.
- 关键步骤涉及一个珠三甲酸 (BiOTf) 3催化立体选择性转化反应.
- 合成中使用 (S) - 3,3'-di(1H-英多-3-yl) -1,2-二醇作为前体.
主要成果:
- 首次成功合成 (+) - 胆固醇二丁B-D, - 胆固醇二丁A,以及一种B.mcronatin的二聚体.
- 在合成路线上,总产量从28%到54%不等.
- 这种由Bi(OTf) 3-催化反应显示出高的立体选择性和效率.
结论:
- 为IIPDO类似物建立了一个简洁而模块化的合成策略.
- 开发的方法在操作上简单,使用环保的催化剂,并容忍各种功能组.
- 这种方法适用于学术研究和自然产品合成的工业应用.
