催化 [4+2]-和 [4+4]-循环添加,使用与 furan 融合的环butanone 作为特权的 C4 合成子
Kemiao Hong1, Mengting Liu2, Lixin Qian2
1School of Chemistry and Chemical Engineering, Zhejiang Sci-Tech University, Hangzhou, 310018, China.
研究人员开发了一种新的原子经济循环添加方法,使用 furan-fused cyclobutanones (FCBs) 作为 C4 合成子. 这种多功能策略可以合成具有潜在抗癌活性的有价值的化乳酸盐.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 合成化学 合成化学
- 药用化学 医学化学
背景情况:
- 循环添加反应对于合成循环化合物至关重要.
- 开发可编程的 [4+n] -cycloadditions 使用C4 synthons用于各种异环仍然具有挑战性.
研究的目的:
- 报告一种新的,原子经济的,模块化的分子间循环添加,使用 furan 融合的循环butanones (FCBs) 作为一种多功能 C4 合成.
- 为了证明FCBs作为补充C4试剂的实用性,与环丁相比.
- 为了合成难以接近的与融合的乳酸盐,自然产品和材料中的重要图案.
主要方法:
- 使用C-C键激活和循环加法序列.
- 采用Rh催化反选择性 [4+2]-环添加与imines.
- 应用AU催化异体选择性 [4+4]-循环添加与Anthranils.
主要成果:
- 通过新的 [4+2] 和 [4+4] 循环添加途径成功合成了与 furan 融合的乳酸盐.
- 实现了通过其他方法难以获得的有价值的乳结构的合成.
- 鉴定出6e和6f化合物,它们在体外对结肠和食道癌细胞系具有显著的抗瘤活性.
结论:
- 建立了一个多功能和模块化的循环加法策略,使用FCB作为C4合成器.
- 证明了与融合的宝贵乳酸的合成,具有潜在的制药应用.
- 突出了合成化合物的初步抗癌疗效,需要进一步研究.
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