总合成的 (-) - 麦克罗卡力索福明A和B和 (-) - 卢隆丁尼C

科学领域:

• 有机化学 有机化学
• 自然产品 化学 化学
• 合成化学 合成化学

背景情况:

• 昆虫甲类物质,特别是酶类化合物,具有复杂的结构和多样化的生物活动.
• 对合成化学家来说,合成获取高氧化胺类型的氨酸仍然是一个挑战.

研究的目的:

• 要报告C-19氧化胺类型氨酸氨酸的氨酸选择性总合成: (-) - 麦克罗卡力索福明素A和B,和 (-) - 隆东宁C.
• 调查和讨论新型合成策略,以获取这些复杂的自然产品.

主要方法:

• 开发一种催化脱碳化循环/极端-极端交叉/C-化级联反应.
• 机理学研究以阐明C-化过程,包括化和现场化.

主要成果:

• 成功进行了对 (-) - 宏卡力索福明A和B,以及 (-) - 隆隆宁C的全合成.
• 设计的级联反应有效地构建了四水 (THF) 环和β-基托部分.
• 机理学研究证实了化,随后在C-化阶段进行现场化.

结论:

• 开发的合成策略提供了对具有挑战性的恩梅因类型甲酸的高效访问.
• 生物评估表明,D环上的子对这些化合物的抗瘤功效至关重要.