在UPLC-Q-TOF-MS/MS分析Bipolaris eleusines中的ophiobolins,sesterterpenoids和生物活性类型

科学领域:

• 自然产品化学 自然产品化学
• 质谱测量质量谱测量
• 有机化学 有机化学

背景情况:

• 奥菲奥博林是一种具有多样化的生物活动的真菌代谢物.
• 了解它们的质量碎片化对于识别新的类似物至关重要.
• 之前的研究已经描述了一些ophiobolin结构及其碎片化.

研究的目的:

• 为了阐明ophiobolins的质量碎片化模式.
• 为了识别和描述未被描述的ophiobolin类似物.
• 为了研究孤立化合物的细胞毒性潜力.

主要方法:

• 超高性能液体染色学-四极点飞行时间质谱/质谱 (UPLC-Q-TOF-MS/MS) 用于碎片分析.
• 分析的重点是识别特征性切割模式,包括像麦克拉弗蒂重新排列这样的重新排列.
• 进行了目标化合物的隔离和结构阐明.

主要成果:

• 分析了质量碎片化模式,揭示了特征性的裂解路径.
• 二十六种ophiobolin类似物 (9-31) 暂时进行了表征.
• 分离出了三种新型的ophiobolins (6-8) 和一种已知的类似物 (5).
• 化合物5有一个罕见的多环碳骨架.
• 化合物6具有独特的融合乳环系统.
• 化合物7和8是第一个在侧链中含有过氧基的ophiobolins.
• 化合物5和7对MCF-7癌细胞表现出显著的细胞毒性.

结论:

• UPLC-Q-TOF-MS/MS是有效的阐明ophiobolin碎片化和发现新的类似物.
• 确定了具有独特结构特征的新型ophiobolins,包括一个融合的乳和一个过氧基团.
• 隔离的化合物,特别是5和7,显示出对乳腺癌细胞 (MCF-7) 的细胞毒性潜在作用.