催化前合物添加剂用于合成基丰富的PPAP
Shawn Ng1, Casey Howshall1, Thanh Nhat Ho1
1Department of Chemistry, Merkert Chemistry Center, Boston College, Chestnut Hill, MA 02467, USA.
研究人员开发了一种新的催化方法,用于合成循环β-基,这是生产高纯度多循环多基醇 (PPAPs) 的关键中间体. 这种高效的工艺使得有价值的天然产品能够被选择性合成.
科学领域:
- 有机化学
- 自然产品合成
- 催化剂
背景情况:
- 多环聚烯酸醇 (PPAP) 是一类具有显著生物活性的多样性天然产品 (已确定400种).
- 现有的合成途径往往产生血质混合物或缺乏效率,限制了对纯质PPAP及其衍生物的获取.
研究的目的:
- 开发一种可扩展的,区域,地点和选择性的催化方法来合成循环β-prenyl.
- 为了证明这种方法对化纯PPAP的高效合成的有用性.
主要方法:
- 使用合铜催化剂促进前联添加到循环β-ketoester.
- 在催化转化中使用易于制备和可分离的有机酸盐试剂.
- 在温和条件下进行反应 (室温,几分钟),以获得高效率.
主要成果:
- 实现了可扩展,区域,位点和对循环β-prenyl的选择性合成.
- 证明了在高反体纯度中制备关键中间体,超过了以前的赛米方法.
- 成功合成尼莫索 (14个步骤,20%的产量) 并将其转化为加西布拉克泰 (52%的产量).
结论:
- 开发的催化方法可以有效地获取纯乙烯基.
- 这一进步显著促进了复杂的多环聚乙醇 (PPAPs) 的合成.
- 该方法使有价值的天然产品及其衍生品能够被选择性制备.
更多相关视频
07:36Versatile CO2 Transformations into Complex Products: A One-pot Two-step Strategy
Published on: November 9, 2019
10:17Efficient Construction of Drug-like Bispirocyclic Scaffolds Via Organocatalytic Cycloadditions of α-Imino γ-Lactones and Alkylidene Pyrazolones
Published on: February 7, 2019
相关概念视频
Reduction of Alkenes: Asymmetric Catalytic Hydrogenation
The metal catalyst used can be either heterogeneous or homogeneous. When hydrogenation of an alkene generates a chiral center, a pair of enantiomeric products is expected to form. However, an enantiomeric excess of one of the products can be facilitated using an enantioselective reaction or an...
Sharpless Epoxidation
Olefin Metathesis Polymerization: Acyclic Diene Metathesis (ADMET)
Similar to cross-metathesis, ADMET also involves the formation of metallacyclobutane intermediate by [2+2] cycloaddition of one of the double bonds of a terminal diene with...
Conjugate Addition to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
Synthesis of α-Substituted Carbonyl Compounds: The Stork Enamine Reaction
Prochirality
