通过Zigzag-Edged Dibenzochrysene衍生物上的Alkyne Benzannulation合成扭曲的多环芳香化合物
Ali Darvish1, Frédéric Lirette1, Israel Fernández2
1Département de Chimie and Centre de Recherche sur les Matériaux Avancés (CERMA), Université Laval, Pavillon A.-Vachon, 1045 Ave de la Médecine, Québec, G1 V 0 A6, Canada E-mail.
研究人员使用alkyne benzannulation功能化有机染料来扩展π-结合和较低的带隙. 意想不到的环封闭产生了扭曲的多环化合物,带隙值减少,证明了有机半导体的新合成路径.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 材料科学 材料科学 材料科学
- 有机电子 有机电子
背景情况:
- 有机染料是有机半导体的多功能构建模块.
- 功能化允许对电子属性的调整.
- 通过戒指注销扩展π-结合是未被充分探索的.
研究的目的:
- 在有机染料中研究延长π-结合的alkine benzannulation.
- 探索从二化衍生物中合成新型多环化合物.
- 为了确定扩展联对电子属性的影响和频段间隙减少.
主要方法:
- 在 2,8-dibromo-dibenzo[def,mno]chrysene (色 3) 和 2,9-dibromo-dibenzo[b,def]chrysene (色 1) 上的基化反应.
- TIPS-乙功能化衍生品的合成.
- 吸收光谱测量带隙变化.
主要成果:
- 环封闭发生在硬质阻碍位置,形成扭曲的多环结构.
- 协同的芳香性螺旋环化产生了曲的多环化合物.
- 观察到带间距的减少:色1衍生物的0.38 eV和色3衍生物的0.12 eV.
结论:
- 基素化是一种可行的方法,可以延长结合并减少有机染料中的带隙.
- 这些反应出乎意料地产生了扭曲和曲的多环结构.
- 这项工作为设计有机半导体提供了新的途径,这些半导体具有定制的电子特性.
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