在Pd/Cu-Cocatalyzed不对称级联过程中,Heck/Tsuji-Trost对获得非自然胺的反应产生了反应
Panpan Li1, Yang Zhang2, Zijiao Liu1
1Shanghai Key Laboratory for Molecular Engineering of Chiral Drugs, Frontiers Science Center for Transformative Molecules, School of Chemistry and Chemical Engineering, Shanghai Jiao Tong University, 800 Dongchuan Road, Shanghai 200240, P. R. China.
这项研究引入了一种新的/铜催化系统,用于合成奇拉非天然的α替代酸盐. 该方法有效地使用阿尔胺和阿尔胺 Ester 制造 enantiopure 酸.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 催化剂是一种催化剂.
- 药用化学 医学化学
背景情况:
- 催化不对称的赫克级联反应对于性N-异环合成至关重要.
- 在这些反应中,亲基拉核的应用尚未得到充分研究.
- 状非天然氨基酸,如托方,是有价值的制药构建块.
研究的目的:
- 为不对称级联反应开发一种新的催化系统.
- 探索在赫克级联反应中使用前性核的用途.
- 为了合成非天然的阿尔法替代酸盐.
主要方法:
- 使用了一种双 Pd/Cu 催化系统.
- 这种反应使用阿尔胺和阿尔胺作为基质.
- 使用了非对称级联的Heck/Tsuji-Trost反应机制.
主要成果:
- 合成了各种各样的非天然的替代alpha的enantiopure三酸盐.
- 实现了高产量 (高达99%) 和优异的抗选择性 (高达98% ee).
- 该协议通过扩大规模和进一步的转型证明了它的稳定性.
结论:
- 开发的Pd/Cu催化系统提供了一条有效的途径,以获得性非自然型酸盐.
- 这种方法扩大了不对称级联赫克反应的范围,包括亲核友.
- 该协议为药用化学应用提供了重要的合成实用性.
更多相关视频
10:17Efficient Construction of Drug-like Bispirocyclic Scaffolds Via Organocatalytic Cycloadditions of α-Imino γ-Lactones and Alkylidene Pyrazolones
Published on: February 7, 2019
09:12[DPEPhosbcpCu]PF6: A General and Broadly Applicable Copper-Based Photoredox Catalyst
Published on: May 21, 2019
相关概念视频
Cycloaddition Reactions: Overview
Preparation of 1° Amines: Hofmann and Curtius Rearrangement Overview
Preparation of 1° Amines: Hofmann and Curtius Rearrangement Mechanism
Cyclohexenones via Michael Addition and Aldol Condensation: The Robinson Annulation
Aldol Condensation with β-Diesters: Knoevenagel Condensation
[4+2] Cycloaddition of Conjugated Dienes: Diels–Alder Reaction
