通过序列催化方式对非融合的八个成员O-异环进行反选择性合成
Suo-Suo Qi1, Xiao-Ping Sun1, Yan-Biao Sun1
1Catalytic Hydrogenation Research Center, State Key Laboratory Breeding Base of Green Chemistry-Synthesis Technology, Key Laboratory of Green Pesticides and Cleaner Production Technology of Zhejiang Province, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310014, P. R. China.
一种新的性双功能方胺/DBU催化剂使八个成员的O-异环的酶选择性合成成为可能. 这种方法涉及不对称的加法和区域选择性循环,可以精确控制立体化学.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 不对称的催化剂.
- 异环化学 异环化学
背景情况:
- 状八个成员O-异环环是天然产品和制药品中重要的结构图案.
- 为这些复杂的结构开发高效和enantioselective合成方法仍然是一个重大挑战.
研究的目的:
- 开发一种新型的序列催化策略,用于非合的性八个成员O-异环体的对抗选择性合成.
- 调查反应机制,并了解控制立体选择性的因素.
主要方法:
- 序列催化利用一种性双功能方胺和1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 的作用.
- 对,γ-不和α-ketoesters的异对称添加因子.
- 介导 adducts 的区域和散列选择性循环.
- 机理学研究,包括对异构化过程的调查和密度函数理论 (DFT) 计算.
主要成果:
- 成功的非合的性八个成员O-异环的enantioselective合成.
- 在循环化步骤中实现了高的区域和 diastereoselectivity.
- 对环形形成至关重要的异构化过程的阐明.
- DFT计算提供了有关高立体选择性的起源的见解.
结论:
- 开发的合双功能方胺/DBU催化系统有效合成复杂的合O-异环.
- 该研究提供了对关键步骤的机制理解,包括异构化和立体化学控制.
- 这项工作提供了一种有价值的新方法,用于获取基丰富的八个成员O-异环.
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