基于DP4+的立体化学重定位和聚烯性麦克罗拉克塔姆 (Muanlactam) 的总合成
Oscar Iglesias-Menduiña1, Claudio Martínez1, Belén Vaz1
1CINBIO, Departamento de Química Orgánica, Universidade de Vigo, Vigo 36310, Spain.
The Journal of organic chemistry
|January 31, 2025
概括
蒙拉克塔姆的总合成证实了它的结构,纠正了天然产品的结构.
科学领域:
- 有机合成 有机合成
- 自然产品化学 自然产品化学
- 立体化学是一种立体化学.
背景情况:
- 穆安拉克坦是一种多元性麦克罗拉克坦,具有先前分配的结构.
- 计算预测 (DP4+) 表明与报告的自然产品不同的立体同位素.
- 澄清天然产品的结构对于进一步的研究至关重要.
研究的目的:
- 通过DP4+计算预测的 muanlactam 立体同位素的总合成.
- 为了明确证实多元的结构和相对配置.
- 为了纠正C19.的自然产品的先前分配的立体化学.
主要方法:
- 代的enantio-和 diastereoselectiveKrische's对 syn-1,3-diol构造的结合. 这种结合是因为它具有代性.
- 使用埃尔曼的奇拉辅助器,对对抗纯氨基片的立体选择合成.
- 木-米亚乌拉交叉合用于合二烯和三烯单元组装.
- 霍纳 - 沃兹沃斯 - 艾蒙斯凝结为结合四烯形成.
- 挑战使用HATU和DIPEA的巨乳化.
主要成果:
- 通过DP4+预测的 muanlactam 立体同位素的成功总合成.
- 完全证实了多元性麦克罗拉克坦结构的存在.
- 合成产品的NMR数据与天然产品相匹配,验证了更正的C19配置.
结论:
- 总合成毫不含糊地证实了 muanlactam 的结构.
- 该研究纠正了C19的相对配置,根据DP4+计算修改了最初的分配.
- 这项工作提供了一个可靠的合成路线和对 muanlactam. corrected 结构信息.
