多元组件反应集成(II) -交换 (SeNEx) 化学和铜催化酸循环添加 (CuAAC)
Wei Hou1, Xiaohui Zhou1, Zhikun Yang2
1College of Pharmaceutical Science & Green Pharmaceutical Collaborative Innovation Center of Yangtze River Delta Region, Zhejiang University of Technology, Hangzhou, 310014, China.
一种新的三组分反应结合了-交换 (SeNEx) 和铜催化点击化学 (CuAAC) 以高效合成多种5--1,2,3-醇. 这种方法显示了药物发现的潜力,其中一种化合物抑制了大肠杆菌β-葡萄糖酶.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 药用化学 医学化学
- 化学生物学 化学生物学
背景情况:
- 多元组件反应 (MCR) 对于创建多样化的分子库至关重要.
- -交换 (SeNEx) 反应提供了独特的分子多样性.
- 将SeNEx与点击化学集成,可以提高合成效率.
研究的目的:
- 开发一种新的CuI催化三组分反应,集成SeNEx和CuAAC.
- 合成具有高效率和区域选择性的1,4,5-三替代5--1,2,3-醇.
- 探索合成化合物的机械路径和生物活性.
主要方法:
- 开发了一种新的CuI催化三组分反应.
- 这种反应将SeNEx与铜 (I) 催化酸循环添加 (CuAAC) 结合起来.
- 机制研究涉及合成和表征一个铜 (I) -乙化物中间体.
主要成果:
- 成功合成了65个样本的1,4,5-trisubstituted5-seleno-1,2,3-triazoles,产量良好至优异 (50%-95%).
- 反应表明了卓越的功能组耐受性,模块化和操作简单性 (与空气和水相容).
- 机理学研究发现了一种独特的SeNEx-CuAAC并联通路,而化合物14显示出对大肠杆菌β-葡萄糖酶 (EcGUS) 的强烈抑制 (IC50 = 3.16μM).
结论:
- 开发的MCR提供了一种强大而高效的方法来合成各种5--1,2,3-醇.
- 这项研究提供了关键的机理洞察力SeNEx反应由铜(I) -乙化物催化.
- 这些发现突显了这种MCR在合成,药物化学和化学生物学应用中的潜力.
更多相关视频
07:50Efficient Synthesis of All-Carbon Quaternary Centers via the Conjugate Addition of Functionalized Monoorganozinc Bromides
Published on: May 26, 2019
11:44Mizoroki-Heck Cross-coupling Reactions Catalyzed by Dichloro{bis[1,1',1''-phosphinetriyltripiperidine]}palladium Under Mild Reaction Conditions
Published on: March 20, 2014
相关概念视频
Cycloaddition Reactions: Overview
Cycloaddition Reactions: MO Requirements for Thermal Activation
[4+2] Cycloaddition of Conjugated Dienes: Diels–Alder Reaction
Nucleophilic Aromatic Substitution: Elimination–Addition
Cycloaddition Reactions: MO Requirements for Photochemical Activation
Preparation and Reactions of Sulfides
