通过介导的醇衍生物的高效区域选择性化(II) 乙酸盐
Nina G Hobosyan1,2, Kristine V Balyan1,3, Lusine A Movsisyan1
1Department of Organic Chemistry, Scientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry, National Academy of Sciences of the Republic of Armenia, 26 Azatutyan Ave., Yerevan, Republic of Armenia.
这项研究详细介绍了使用 (II) 乙酸盐对pyrazoles的电友性化,产生单和三替代产品. 反应选择性地准propargylic片段或pyrazole环,这取决于替代剂和试剂比率.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 异环化学 异环化学
- 合成方法论 合成方法论
背景情况:
- 皮拉衍生物是药物化学和材料科学中的重要支架.
- 为合成新型化合物,开发替代型醇的高效和选择性化方法至关重要.
- (II) 乙酸已成为有机转化中的有用媒介.
研究的目的:
- 为了研究N-propargyl,C-alkyl和N-alkyl替代型pyrazoles的电友性化.
- 为了阐明反应途径和受试剂固态度和基质结构影响的选择性.
- 探索 (II) 乙酸在调解这些化反应中的作用.
主要方法:
- 使用 (II) 乙酸作为调解剂的电友性化反应.
- 试剂的摩尔比率的变化来控制产品的分布.
- 使用二甲基硫氧化物 (DMSO) 作为溶剂.
- 使用光谱技术 (隐含) 对含的产品进行表征.
主要成果:
- 实现了pyrazoles的选择性单基和三基化,其区域选择性取决于替代剂和反应条件.
- 基碎片的CH-酸性中心被准,形成iodoalkynes,它们对进一步的化有反应性.
- 皮拉环上的电子捐赠组,如甲基组,增强了反应性并促进了竞争性化.
- 在这些条件下,在第4位进行替代的二元化Pyrazoles在这些条件下没有反应.
- 拟议的机制涉及乙基酸的三重键和pyrazole环化.
结论:
- (II) 乙酸有效地调解了被替代的pyrazoles的电友性化.
- 这项研究提供了对控制化选择性的见解,无论是在基三键或醇环.
- 这些发现为各种替代的醇衍生物提供了一条通用的合成途径.
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