循环体[b]通过迈克尔添加/弗里德尔 - 克拉夫特凝结序列来进行核构造
Konstantin L Ivanov1, Ekaterina M Budynina1
1Department of Chemistry, Lomonosov Moscow State University, Leninskie gory 1-3, Moscow 119991, Russia.
一种新的 (4+3) 无效化方法有效地合成了使用印二碳化合物和迈克尔受体的环乙[b]双. 这种由Bronsted酸启动的级联反应提供了直接通往这些反应性异环化合物的途径.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 合成方法论 合成方法论
- 异环化学 异环化学
背景情况:
- 环环[b]双是一种具有潜在生物活性的异环化合物.
- 在药物化学中,有效的合成路径来构建循环[b]结核对药物化学具有重大兴趣.
- 以前合成这些结构的方法往往涉及多个步骤或恶劣的条件.
研究的目的:
- 开发一种新且高效的废除策略,用于合成循环[b].
- 探索由催化迈克尔加法,其次是弗里德尔-克拉夫特循环反应启动的级联反应.
- 调查开发的合成方法的范围和局限性.
主要方法:
- 形式 (4+3) 无效反应在2-印基衍生的1,3-二碳基化合物和迈克尔受体 (亚克罗莱因,埃诺) 之间.
- 催化迈克尔加法,其后是 *in situ* 引力生成.
- 酸催化级联过程涉及分子内Friedel-Crafts基化和脱水.
主要成果:
- 通过开发的级联反应,成功合成了四环[b]双.
- 反应可以由简单的Bronsted酸开始,包括降解.
- 由此产生的环[b]双产品具有很高的反应性,容易经历二分化.
结论:
- 已经建立了一种新的,高效的,相对不苛刻的合成方法,用于循环[b].
- 开发的级联反应为访问这些异环系统提供了有价值的工具.
- 合成化合物的固有反应性表明了进一步功能化和衍生化的潜力.
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