以同位素尿素催化对酸盐功能化β-乳酸盐的酶选择性合成
Ffion M Platt1, Yihong Wang1, David B Cordes1
1EaStCHEM, School of Chemistry, University of St Andrews St Andrews Fife KY16 9ST UK ads10@st-andrews.ac.uk.
这项研究引入了一种新的方法,用于使用enantioselective循环添加制造含有酸盐的β-lactones. 开发的异尿素催化反应为这些有价值的化合物提供了可扩展和实用的途径.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 催化剂是一种催化剂.
- 合成方法论 合成方法论
背景情况:
- 对含有酸盐的分子越来越感兴趣,因为它们的反应性和生物活性.
- 缺乏通过正式的 [2+2] 循环添加来对含酸盐β-乳酸子进行酶选择性合成的已报告的方法.
研究的目的:
- 为了建立一个高度二聚选择性和选择性异尿催化形式的 [2+2] 循环添加α-基酸盐.
- 开发一种温和,实用和可扩展的方法来合成带有悬挂酸基的β-乳酸.
主要方法:
- 异尿素催化形式 [2+2] 循环添加反应.
- 使用的C(1) -氨基乙烯酸 (来自α-酸或 (异性) 酸) 和α-基酸盐的衍生物).
- 对于C(3) - 未被替代和C(3) - 基β-乳酸盐的脱路径.
主要成果:
- 成功合成了含有酸盐基因的高度丰富的C(3) -未被替代和C(3) -基β-乳 (30个例子,高达98%的产量,>95:5 dr,>99:1 er).
- 准备的C(3)-(hetero) arylβ-lactones在高产量和立体控制中使用 (hetero) 亚利酸 (19个例子,高达98%的产量,>95:5 dr,99:1 er).
结论:
- 开发的战略提供了一种高效和多用途的方法来合成各种含酸盐的β-乳.
- 这种方法代表了复杂有机分子合成的重大进步,具有潜在的生物应用.
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