六环-3-胺基衍生物作为昆虫生长调节剂的化设计,绿色合成和杀虫活性.

科学领域:

• 有机化学 有机化学
• 杀虫剂开发 杀虫剂开发
• 药用化学 医学化学

背景情况:

• 的动态同位素效应 (DKIE) 突出了C-D键的稳定性,这对于改善药理动力学特征和降低化合物毒性至关重要.
• 昆虫生长调节器 (IGR) 对害虫管理至关重要,但提高它们的有效性和安全性仍然是一个关键的挑战.

研究的目的:

• 调查用于改善昆虫生长调节器 (IGRs) 活动的化策略.
• 合成新型化六环 pyrazol-3-amide 衍生物并评估它们的杀虫性能.

主要方法:

• 使用二氧化物 (SmI2) 和2 - 甲基四氨基 (2-MTHF) 的新绿色方法用于在的位置进行减弱化.
• 合成和测试了六种脱化合物 (D-1至D-6),对Plutella xylostella进行了测试,其杀虫活性与非脱类似物 (H-1至H-6) 相比较.
• 评估了对ecdysone受体/ultraspiracle蛋白 (EcR/USP) 和基因酶 (OfChtI,OfChtII,OfChi-h) 的抑制活动.

主要成果:

• 与非脱化合物相比,脱化合物对Plutella xylostella的LC50值明显较低.
• 化合物D-3的活性比H-3 (LC50: 197 mg/L) 提高了18倍 (LC50: 11 mg/L),表现优于商业中的tbufenozide.
• 脱增强了特别对ChtI的基因酶的结合亲和力,并导致较低的ClogP值和减少的能量差距.

结论:

• 化策略有效地增强了六环型pyrazol-3-amide衍生物的杀虫活性.
• 改善对ChtI的基因酶的结合亲和力和有利的物理化学性质变化有助于提高化化合物的疗效.
• 这项研究确立了除作为一种有前途的方法,用于开发更强大和更有效的害虫防治剂.