一个硫酸-SNS复合物的催化剂,用于Mizoroki-Heck交叉合
Saeed Ataie1, Atousa Khanzadeh1, R Tom Baker1
1Department of Chemistry and Biomolecular Sciences and Centre for Catalysis Research and Innovation, University of Ottawa, Ottawa, Ontario K1N 6N5, Canada. rbaker@uottawa.ca.
对于Mizoroki-Heck合器的新型无酸催化剂是有前途的. 一个复合体,Pd-2,是高度活跃和稳定的,而Pd-1由于结构变化而不活跃.
科学领域:
- 有机金属化学 有机金属化学
- 催化剂是一种催化剂.
- 合成化学 合成化学
背景情况:
- 米佐罗基-赫克交叉合反应在有机合成中至关重要.
- 在催化剂中的素连接体可以对空气和水分敏感.
- 开发无氨酸替代品可以提高催化剂的稳定性和处理性.
研究的目的:
- 合成和评估用于Mizoroki-Heck催化新型无素 (II) 复合物.
- 为了比较两个SNS结体基复合物的催化活性和稳定性.
- 为了研究一个不活跃的复合物的失活路径.
主要方法:
- 合成两个二复合物,Pd-κ2-SNSMe) 2 (Pd-1) 和PdI-κ3-SNSMe) (Pd-2),其中包括一个酸胺-乙烯-乙烯SNS链接体.
- 在Mizoroki-Heck交叉合反应中对Pd-1和Pd-2进行比较的催化试验.
- 在反应条件下对催化剂失活路径的结构分析和研究.
主要成果:
- 在Mizoroki-Heck反应中,Pd-2表现出优异的催化活性,在各种基质中实现了低催化剂负荷 (1.5mol%) 和短反应时间 (5小时) 的高产量.
- Pd-1 没有表现出任何催化活性,通过在高温下通过 imine C-C 键的形成,经过 Pd (II) -N2S2 复合物的异构.
- 用多余的三乙胺加热Pd-2导致选择性C-S键激活,形成一个二甲酸四聚合物, [Pd(μ-κ3-SNS) ]4.4.
结论:
- 该SNS接器连接体有效地稳定了复合物用于Mizoroki-Heck催化.
- 在交叉合反应中,Pd-2 是一种高度活跃和强大的无素催化剂.
- 了解催化剂失活机制,如异构化和C-S键激活,对于催化剂设计至关重要.
更多相关视频
19:58Palladium N-Heterocyclic Carbene Complexes: Synthesis from Benzimidazolium Salts and Catalytic Activity in Carbon-carbon Bond-forming Reactions
Published on: July 30, 2017
09:37Imine Metathesis by Silica-Supported Catalysts Using the Methodology of Surface Organometallic Chemistry
Published on: October 18, 2019
相关概念视频
Preparation and Reactions of Sulfides
Ziegler–Natta Chain-Growth Polymerization: Overview
Preparation and Reactions of Thiols
Diazonium Group Substitution with Halogens and Cyanide: Sandmeyer and Schiemann Reactions
Reduction of Alkenes: Asymmetric Catalytic Hydrogenation
The metal catalyst used can be either heterogeneous or homogeneous. When hydrogenation of an alkene generates a chiral center, a pair of enantiomeric products is expected to form. However, an enantiomeric excess of one of the products can be facilitated using an enantioselective reaction or an...
Olefin Metathesis Polymerization: Overview
Ruthenium-based Grubbs catalyst is the most commonly used catalyst for olefin metathesis polymerization. Grubbs catalyst consists...
![Mizoroki-Heck Cross-coupling Reactions Catalyzed by Dichloro{bis[1,1',1''-phosphinetriyltripiperidine]}palladium Under Mild Reaction Conditions](/_next/image?url=https%3A%2F%2Fcloudfront.jove.com%2FCDNSource%2Fteasers%2F51444.jpg&w=3840&q=50)