通过基因功能化启用的桑基诺B五环核的合成
Jonathan Farhi1, Samir P Rezgui1, Hao Yu1
1The Warren and Katharine Schlinger Laboratory for Chemistry and Chemical Engineering, Division of Chemistry and Chemical Engineering, California Institute of Technology, Pasadena, California 91125, United States.
研究人员开发了一条合成通往罕见的pyrroloiminoquinone类化合物sanguinone B的五环核心的途径. 这种合成成功地结合了C4碳氧酸,这是这种天然产品的关键结构特征.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 自然产品的合成自然产品的合成
- 药用化学 医学化学
背景情况:
- 血红素A和B是最近发现的pyrroloiminoquinone类化合物.
- 这些类化合物具有罕见的C4碳素酸部分.
- 它们复杂的五环结构构成了重要的合成挑战.
研究的目的:
- 为完整的碳和五环核心的B. sanguinone设计一种合成策略.
- 为了在合成的核心中建立正确的C4氧化状态.
- 探索新的合成方法来构建复杂的化物框架.
主要方法:
- 应用拉罗克/布赫瓦尔德-哈特维格取消级联来构建一个关键的三环中间体.
- 使用Rh (I) 或Cu (I) 催化剂用于基因功能化.
- 开发了一种战略,以获得硬质阻碍的基基.
主要成果:
- 成功合成了B. sanguinone的五环核心.
- 达到正确的C4氧化状态,包括碳酸.
- 在复杂分子合成中证明了废除级联和催化基因功能化的实用性.
结论:
- 报告的合成方法提供了一条可行的通道到血红素B核.
- 这项工作扩展了合成工具包,用于访问复杂的pyrroloiminoquinone类化合物.
- 该方法可能适用于合成具有类似结构图案的其他天然产品.
更多相关视频
09:35Preparation of a Corannulene-functionalized Hexahelicene by CopperI-catalyzed Alkyne-azide Cycloaddition of Nonplanar Polyaromatic Units
Published on: September 18, 2016
10:42Preparation of N-2-alkoxyvinylsulfonamides from N-tosyl-1,2,3-triazoles and Subsequent Conversion to Substituted Phthalans and Phenethylamines
Published on: January 3, 2018
相关概念视频
Cyclohexenones via Michael Addition and Aldol Condensation: The Robinson Annulation
Alkylation of β-Diester Enolates: Malonic Ester Synthesis
Alkynes to Carboxylic Acids: Oxidative Cleavage
Preparation of Alkynes: Alkylation Reaction
Alkylation of terminal alkynes with primary alkyl halides in the presence of a strong base like sodium amide is one of the common methods for the synthesis of longer carbon-chain alkynes. For example, treatment of 1-propyne with sodium amide followed by reaction with ethyl bromide yields 2-pentyne.
Cycloaddition Reactions: Overview
Oxymercuration-Reduction of Alkenes
