通过不对称的化和阿扎-瓦克尔循环生成的 (-) - 瓦莱沙米丁的酶选择性总合成,以构建核心的螺旋cyclopentane-1,2'-indoline结构
Fan Yang1, Xia-Lin Wang1, Feng-Kai Zhao1
1State Key Laboratory and Institute of Elemento-Organic Chemistry, College of Chemistry, Frontiers Science Center for New Organic Matter, Nankai University, Tianjin 300071, China.
这项研究介绍了第一次对复杂的天然产品 (-) - 瓦莱沙米丁的全合成. 这种新型的合成路径有效地构建了关键的性中心和四环核结构.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 自然产品的合成自然产品的合成
背景情况:
- (-) - - 瓦莱沙米丁是一种复杂的天然产品,具有独特的四环结构.
- 开发高效和enantioselective合成路径到复杂的分子是有机化学的一个重大挑战.
研究的目的:
- 为了实现第一个enantioselective总合成 (-) -vallesamidine.
- 开发一种新的合成策略,采用关键的不对称转换.
主要方法:
- 不对称的化和阿扎-瓦克尔循环,以构建性螺旋cyclopentane-1,2'-indoline核心.
- 内分子斯特特反应和化,以构建具有性四元碳中心的四环框架.
- 施密特重排和分子内阿尔多尔凝结,形成D和E环.
主要成果:
- (-) - 瓦莱沙米丁的合成是在14个步骤中完成的.
- 从一个外循环的氨酸开始,获得了4.2%的总产量.
- 合成成功地建立了所需的立体化学和复杂的分子架构.
结论:
- 这项工作提供了一个可行的和高效的enantioselective总合成 (-) - vallesamidine.
- 采用的合成方法展示了整合复杂分子构建的现代催化反应的力量.
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