隔离和基于计算机的结构确定Madangolide B.

科学领域:

• 海洋天然产品化学 海洋天然产品化学
• 有机化学 有机化学
• 计算化学是一种计算化学.

背景情况:

• 马丹戈利德 (1) 是一种来自海洋蓝藻细菌的循环化物.
• 自1999年发现以来,它的相对和绝对配置一直是未知的.
• 海洋蓝藻是复杂生物活性分子的来源.

研究的目的:

• 为了分离和确定madangolide B (2) 的结构,一种新的类似物.
• 为了澄清madangolide B (2) 和madangolide (1) 的绝对配置.
• 展示计算化学在自然产品立体化学中的实用性.

主要方法:

• 从一个Moorena* sp. 中分离madangolide B. 蓝藻细菌 (cyanobacterium) 是一种细菌.
• 使用二维NMR光谱学阐明结构.
• 通过比较实验和理论NMR化学转移,合常数和ECD光谱来确定绝对配置.
• 通过降解和衍生来验证madangolide (1) 的配置.

主要成果:

• 隔离了madangolide B (2),并确定了它的平面结构.
• 成功地分配了madangolide B (2) 的绝对配置.
• 提出并验证了madangolide (1) 的绝对配置.
• 计算化学对于复杂的,形状灵活的自然产品是有效的.

结论:

• 确定了madangolide和madangolide B的绝对配置.
• 现代计算化学是自然产品立体化学的强大工具.
• 这项研究扩大了对madangolide天然产品的理解.