立体选择性化学酶性植物酸盐转化提供了对多种异醇酸盐衍生物的获取

科学领域:

• 生物化学 生物化学
• 有机合成 有机合成
• 化学生物学 化学生物学

背景情况:

• 酸化的肌体内醇 (InsPs) 和它们的脂质类型 (PtdInsPs) 是细胞通路中的关键信号分子.
• 目前的InsPs立体选择合成主要依赖于myo-inositol,尽管植物中植物酸盐 (InsP6) 更丰富.
• 由于选择性去化方面的挑战,酸盐作为各种异醇酸盐的合成前体的潜力在很大程度上未得到充分探索.

研究的目的:

• 建立一个可扩展和刻板选择的合成策略,以酸盐 (InsP6) 作为基因,对伊诺西酸盐和其衍生物进行合成 (InsP6).
• 探索植物酶在格拉姆尺度上选择性去化植物酸盐的使用.
• 为了证明植物酸盐衍生中间体在产生改性InsPs和甘氨酸酸盐中产生的实用性.

主要方法:

• 使用各种植物酶,对花酸盐 (InsP6) 进行格拉姆尺度选择性去化.
• 使用细菌效应剂XopH进行中酸盐的酶去对称化,以产生纯的1-OH-InsP5.5.
• 过渡的化为随后的化学修饰的酸盐衍生异醇酸盐.
• 化学选择式望远镜反应序列,以高效合成目标分子.

主要成果:

• 通过使用phytases,成功地实现了酸盐的格拉姆级 (立体声) 选择性去酸化.
• 细菌效应剂XopH证明了植物酸盐的高效脱对称,产生了对比度纯的1-OH-InsP5.
• 开发的方法使得从丰富的InsP6.6中合成修改后的InsPs和甘氨酸酸.

结论:

• 这项研究在通过利用植物酸盐作为易于获得的起始材料,对异醇酸盐及其衍生物的立体选择性合成取得了重大进展.
• 以植物酶为媒介的脱化和化学选择性反应的结合提供了一个强大的平台,可以访问各种异醇酸盐结构.
• 这些发现为生产生物相关的内醇衍生物开辟了新的途径,包括那些参与膜信号和其他细胞过程的衍生物.