通过Regioselective分子间氧化醇合的 (-) -Dimatairesinol的总合成
Rungrawin Chatpreecha1, Pawaret Leowanawat1,2, Chutima Kuhakarn1,2
1Department of Chemistry, Faculty of Science, Mahidol University, Rama VI Road, Bangkok 10400, Thailand.
研究人员实现了 (-) -dimatairesinol 的总合成,这是一种新型的. 这是通过不含金属的氧化醇合的matairesinol单元来实现的,创造了一个独特的C-5/C-5 biaryl链接.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 自然产品的合成自然产品的合成
- 药用化学 医学化学
背景情况:
- 体是一种具有潜在生物活动的多样化自然产品类别.
- 马泰雷西诺尔是一种众所周知的二基 γ - - 布提洛拉克联.
- 复杂的二维基南酸盐的合成带来了重大挑战.
研究的目的:
- 要报告 (-) -dimatairesinol的第一个总合成.
- 探索氧化联合在酸盐合成中的区域选择性.
- 开发一种新的无金属方法来形成二键.
主要方法:
- 直接和无金属的氧化烯合使用PIFA (利胺) (III) 乙 (三乙酸)).
- 合成性性和非性γ-甲酸.
- 区域选择性C-5/C-5二键形成.
- 随后进行合成操作以获得 (-) -dimatairesinol.
主要成果:
- 实现了高区域选择性C-5/C-5二结合的基 γ-butyrolactones.
- 观察到C-6/C-6二烯与非性γ-丁烯酸的排他性合,产生了基体.
- 通过C-5/C-5合中间体成功合成了 (-) -dimatairesinol.
结论:
- 开发了一种高效的,无金属的策略,用于构建C-5/C-5双结合在lignans.
- 证明了基基对氧化合中的区域选择性的影响.
- 提供了一个可行的合成路径,以 (-) -dimatairesinol和相关的二度基.
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