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Updated: Sep 16, 2025
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Solid-phase Synthesis of [4.4] Spirocyclic Oximes
Published on: February 6, 2019
对于中等尺寸的螺旋氧indoles的Pd催化不对称 (6+2) 二极旋转
Yu-Qing Xiao1, Zi-Qing Li1, Fang Hu2
1CCNU-uOttawa Joint Research Centre, Key Laboratory of Pesticide & Chemical Biology, Ministry of Education, College of Chemistry, Central China Normal University, 152 Luoyu Road, Wuhan, Hubei 430079, China. luliangqiu@ccnu.edu.cn.
这项研究引入了一种新的Pd催化方法,用于合成用维尼洛克塞坦和子化合物合成奇拉性螺旋氧indoles,特别是八个成员的乳. 在温和的条件下,高效的工艺产生了高丰富的产品.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 不对称的合成方法
- 药用化学 医学化学
背景情况:
- 在许多生物活性化合物中,状螺旋氧indoles 是关键的结构动图.
- 有效的合成策略功能化spirooxindoles,特别是中型的spirocycles是有限的.
研究的目的:
- 开发一种新的催化不对称 (6+2) 双极循环反应.
- 为了合成含有八个成员的乳环的富含反的螺旋氧indoles.
主要方法:
- 在vinyloxetanes和3-diazoquinoline-2,4-diones之间采用Pd催化不对称 (6+2) 双极循环.
- 使用一个定制的性素连接体,以获得高的反抗选择性.
- 通过光化学生成 ketene 双极 *in situ*.
主要成果:
- 成功合成了与八个成员乳一起富含激素的螺旋氧indoles.
- 在22个实例中获得了高产率 (高达90%) 和优异的反选择性 (高达98% ee).
- 证明反应在温和条件下进行.
结论:
- 开发的方法提供了一条高效和多功能途径,以获得有价值的性螺旋氧醇支架.
- 这一战略解决了为实现中型螺旋环的功能提供方法的稀缺问题.
- 使用*in situ*生成的基因和奇拉性配体,可实现高立体控制.
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