对 (+) - 3 - 基托布拉西 W 和 (-) - 替代布拉西 B 的酶选择性总合成
Weston C Bonnet1, Noah J Sims1, Joseph P Tuccinardi1
1Department of Chemistry and Biochemistry, Baylor University, One Bear Place 97348, Waco, Texas 76798, United States.
这项研究详细介绍了首次对C16-nor-fusicoccane diterpenoids, (+) -3-ketobrassicicene W和 (-) -alterbrassicicene B的全合成. 这种新的策略采用了融合合成和立体选择性反应来实现这些复杂的分子.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 自然产品的合成自然产品的合成
- 迪特尔化物的化学成分
背景情况:
- 福西可卡纳二类是具有复杂结构的自然产品的一类.
- 之前的合成努力还没有实现C16-nor-fusicoccane diterpenoids的enantioselective总合成.
- 这些化合物的生物活性需要高效的合成途径.
研究的目的:
- 为了实现 (+) - 3 - 基托布拉西基烯W和 (-) - 替代布拉西基烯B的第一个enantioselective总合成.
- 开发一种新的合成策略,该策略基于对丰富碎片的融合组装.
- 在关键转换中探索基质控制的立体选择性.
主要方法:
- 融合合成使用两种丰富环烯碎片.
- 立体选择性水化,氧化和还原步骤.
- 用路易斯酸催化过环氧-迈克尔添加剂,用于最终产品的形成.
主要成果:
- 成功进行了 (+) - 3 - 基托布拉西西 W. 的酶选择性总合成.
- 将 (+) - 3 - 基托布拉西基烯 W 转化为 (-) - 替代布拉西基烯 B.
- 在合成路径中证明基质控制的立体选择性.
结论:
- 开发的战略提供了一条有效的路线到C16-nor-fusicoccane diterpenoids.
- 这种合成为获取其他复杂的二类天然产品创造了先例.
- 该方法强调了融合合成和立体选择性控制的力量.
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