通过脱基化芳香化,由底启动的级联流转为含硫的八个成份的pyrazoles
Zhuzhu Zhang1, Rui-Peng Li1, Xiaomeng Gong1
1School of Pharmacy, and State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, Lanzhou University, Lanzhou 730000, P. R. China. tangshch@lzu.edu.cn.
一种新型的基质介导级联反应从基-1,3-二甲和α-二中合成了含硫的八个组成的pyrazoles. 这种高效的方法可以进行热调和Z-pyrazoline中间体的选择性分离.
科学领域:
- 有机合成 有机合成
- 异环化学 异环化学
- 硫化学 硫的化学
背景情况:
- 为复杂的异环化合物开发高效的合成路径仍然是有机化学的一个关键挑战.
- 含硫的异循环,如Pyrazoles,表现出不同的生物活动和材料特性.
- 现有的合成八个环的方法通常需要恶劣的条件或多个步骤.
研究的目的:
- 开发一种新,高效,多用途的方法来合成含硫的八个组成的Pyrazoles.
- 为了研究一种基介导的级反应,涉及基-1,3-二甲和α-二.
- 探索循环添加和随后的转换的区域和立体选择性.
主要方法:
- 采用了一种单基介导级联反应.
- 这种反应涉及基-1,3-二甲与α-diazoesters的合.
- 反应条件优化了热性和选择性中间隔离.
主要成果:
- 实现了八个组成的含硫醇的高效合成.
- 转换是通过区域和立体选择 [3+2] 循环添加,然后是环扩张和脱碳氧化芳香化.
- 在温和条件下选择性地分离Z-pyrazoline中间体,具有高Z/E比率 (>20:1).
结论:
- 开发的级联反应为有价值的八个成员硫异环提供了强大而高效的途径.
- 该方法提供了对立体化学的优良控制,使得Z-异构体的选择性合成成为可能.
- 这种方法扩大了合成工具箱,用于构建复杂的含硫异环基架.
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