总合成,立体化学分配和HA 23的结构修订
Jiaxuan Feng1, Junyang Liu2, Tao Ye1,3
1State Key Laboratory of Chemical Oncogenomics, Peking University Shenzhen Graduate School, Shenzhen 518055, China.
宏化物HA 23的总合成使用先进的有机化学方法证实了其多基化物结构. 这项研究验证了一项基于生物化学的规则,用于预测真菌多基基形状.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 自然产品的合成自然产品的合成
- 生物化学 生物化学
背景情况:
- 12个成员的宏化物HA 23是一种由真菌衍生的天然产品.
- 它的绝对配置最初是使用基于生物化学的规则提出的.
研究的目的:
- 确认HA 23中多基基片段的拟议绝对配置.
- 为了验证基于生物化学的规则对自然产品立体化学分配的实用性.
主要方法:
- 在18个线性步骤中总合成HA-23.
- 关键反应包括Julia-Kocienski的olefination,帕特森的anti-aldol反应和交叉转移.
- 立体化学分析和结构确认.
主要成果:
- 成功完成HA23的总合成,总产量达到了6.9%.
- 合成纠正了氨酸残留物中的错误分配的立体中心.
- 实验结果验证了提出的绝对配置和基于生物化学的规则.
结论:
- 总合成提供了对HA 23的结构的强有力的确认.
- 基于生物化学的规则是一个可靠的预测器,用于减少的多基基绝对配置.
- 这些发现促使对天然HA23进行结构修订.
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