甘氨基衍生分子的芳香壁延伸增强平面芳香染料的结合
Collin J Vincent1, David King1, Steven L Murkli1
1Department of Chemistry and Biochemistry, University of Maryland, College Park, College Park, Maryland, 20742, USA.
研究人员合成了一种新的分子剪贴 (H2) 带有结合色素染料的色素壁. 与其甲壁相比,这种甲壁的剪辑显示了增强的结合亲和力 (H1).
科学领域:
- 超分子化学 超分子化学
- 有机合成 有机合成
- 主机和客人的化学反应
背景情况:
- 甲基桥式甘氨酸二聚体以其宿主-客房属性而闻名.
- 设计量身定制的腔体对于选择性分子识别至关重要.
- 炭素部分可以影响分子相互作用和溶解性.
研究的目的:
- 合成和表征一种新型的甲基桥型糖二聚物 (H2) 具有 antracen 壁.
- 研究H2的自我结合行为和水溶性.
- 探索H2腔内的阴离子染料的结合,并将其与甲壁相似物 (H1) 进行比较.
主要方法:
- 合成和表征的二聚糖氨酸二元H2.
- 1H NMR光谱法以确定结合几何.
- 在酸盐缓冲盐水 (PBS) 中进行UV/Vis和光定位,以测量结合常量.
- 使用了直接和竞争性的结合性测试.
主要成果:
- 2具有良好的水溶性 (≥7毫米),但在2毫米以上会自我结合.
- 1H NMR证实了H2的空腔内的 π 堆叠几何体中的阴阳染料结合.
- 对H1和H2的结合常数范围从103到108 M-1.
- 具有NMe2组的染料比具有NH2组的染料具有更强的结合.
- π扩展从H1到H2增加约10倍的结合亲和力.
- 阴离子-π 相互作用对宿主•宾客复合体稳定性有显著的贡献.
结论:
- 这种新型的炭基壁糖二聚合物 (H2) 有效地结合了阴阳性染料.
- 宿主分子中 π 系统扩展的增加增强了结合亲和力.
- 阴离子-π 相互作用在这些宿主-客座复合体的稳定性中起着关键作用.
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