双铜催化酶选择性脱碳化 [2 + 3] 循环添加乙烯基循环碳酸盐/碳酸盐与4-基氨酸
Wen-Ya Lu1,2, Yong You1, Zhen-Hua Wang1
1Innovation Research Center of Chiral Drugs, Institute for Advanced Study, Chengdu University, Chengdu 610106, China.
一种新的双铜催化反应使光学纯净的二水[3,2-c]胺衍生物的合成成为可能. 这种高效的方法使用乙烯基循环碳酸盐/碳酸盐作为独特的构建模块,用于酶选择性循环添加.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 不对称的催化剂.
- 合成方法论 合成方法论
背景情况:
- 二基[3,2-c]氨酸衍生物是药物化学中的有价值的支架.
- 这些化合物的高效和对抗选择性合成途径非常受欢迎.
- 以前的方法往往缺乏广泛的基质范围或高立体控制.
研究的目的:
- 开发一种新型的双铜催化酶选择性脱碳化 [2 + 3] 循环添加反应.
- 使用乙烯基循环碳酸盐/碳酸盐作为新型双电友性2C合成剂.
- 为了提供各种各样的光学纯净的二二[3,2-c]胺衍生物.
主要方法:
- 采用双铜催化剂来调节循环添加.
- 乙烯基循环碳酸盐/碳酸盐与4-基氨酸和4-基氨酸反应.
- 反应条件优化了产量和酶选择性.
主要成果:
- 反应成功合成了61个二二[3,2-c]胺衍生物的例子.
- 获得了高产量 (高达99%) 和优异的抗选择性 (高达99% ee).
- 乙烯基循环碳酸盐/碳酸盐作为非传统的双电友性2C单元的实用性得到证明.
结论:
- 为二二[3,2-c]氨酸建立了一种高效和对抗选择性合成策略.
- 开发的方法为访问复杂的性分子提供了一个有价值的工具.
- 这项工作扩大了对酶选择性 [2 + 3] 循环添加反应的范围.
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