使用Allene合伙伴的Pyrroles的Ti-催化多元件合成
Tobias Kaper1, Connor W Frye1, Ian A Tonks1
1Department of Chemistry, University of Minnesota-Twin Cities, 207 Pleasant Street SE, Minneapolis, Minnesota 55455, United States.
艾伦能通过催化 [2+2+1] 反应来选择性合成N-异环环. 这种方法为制药和天然产品化合物提供了比传统的基基合成更好的区域选择性.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 催化剂是一种催化剂.
- 合成方法论 合成方法论
背景情况:
- 在药品和天然产品中,N-异环是关键的支架.
- 开发化疗和区域选择性多成分合成具有显著的兴趣.
- 艾伦被探索为有机合成中的多功能合伙伴.
研究的目的:
- 为了研究Ti-催化 [2+2+1] 醇合成中的阿伦的潜力.
- 在多元成分反应中,与基相比,评估阿基的化学和区域选择性.
- 为了合成2,3-取消的pyrroles和N-phenyl-2,5-dimethylpyrrole.
主要方法:
- 催化 [2+2+1] 循环添加/插入反应.
- 使用艾伦 (1,2-旋二烯,二烯) 和/亚二烯作为基质.
- 对反应产物的区域选择性和产量进行分析.
主要成果:
- 1,2-cyclopononadiene选择性地与和亚博基一起形成了2,3-取消的 pyrroles.
- 普罗帕迪因通过区域选择性 [2+2] 循环添加和插入,仅产生N--2,5-二甲基.
- 氨酸是氨酸的同位素,导致了一个非选择性的区域同位素混合物.
结论:
- 艾伦可以在Ti-催化 [2+2+1] 醇合成中作为高度区域选择性的合伙伴.
- 在多元组件反应中,与基相比,艾伦基具有补充性或优越的选择性.
- 这项研究扩大了阿伦的合成实用性,用于构建N-异环化合物.
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