合成桥替代的Bicyclo[1.1.1]Pentanes通过催化金属碳素插入到Bicyclo[1.1.0]Butanes中的
Shaopeng Liu1, Yongquan Ning1, Wei Song1
1Department of Chemistry, Northeast Normal University, Changchun, 130024, China.
研究人员开发了一种新方法来合成1,2,3-三替代双循环[1.1.1] (BCPs),使用金属碳素插入双循环[1.1.0] (BCBs) 中. 这种方法避免了危险的试剂,并提供了访问有价值的BCP支架.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 合成方法论 合成方法论
- 药用化学 医学化学
背景情况:
- 1,2,3-三替代双环[1.1.1]坦 (BCP) 是芳香环中的有价值的和碳化合物生物异构体.
- 现有的合成路径到BCPs是有限的,从bicyclo[1.1.0]butanes (BCBs) 通过金属碳插入直接合成以前是未实现的.
研究的目的:
- 建立第一个用于BCP合成的BCB中的催化金属碳素插入.
- 开发一种安全,高效和多用途的方法来访问替代的BCP.
主要方法:
- 催化金属碳插入使用triftosylhydrazones作为碳前体.
- 反应优化和基质范围的探索与各种BCB和triftosylhydrazones.
- 机械学研究包括密度函数理论 (DFT) 计算.
主要成果:
- 通过直接将金属碳素插入BCB中,成功合成了1,2,3-三替代BCP.
- 该方法容纳了多种不同的替代剂,包括三甲基,产生良好至优异产量的产品.
- 通过合成后的转化和合成药物分子模拟物的多功能性.
结论:
- 这项工作提出了一个新的和操作上简单的路线到BCP,绕过了需要[1.1.1]propellane.
- 开发的方法大大扩大了BCP支架的合成可访问性,用于各种应用.
- 这项研究提供了支持逐步加碳素添加途径的机制性见解.
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