由TMSCl促进的基基酸化和基的分子间功能丧失
Xu Chen1, Mingyang Chen1, Qiongying Yang1
1School of Chemistry and Chemical Engineering, Guangdong Pharmaceutical University, Zhongshan 528458, China. liux96@gdpu.edu.cn.
这项研究引入了一种新方法,用于使用N-phosphorothiosuccinimide合成各种S-基酸. 多功能的TMSCl促进反应提供了区域选择性控制,并使进一步的合成修饰成为可能.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 合成化学 合成化学
背景情况:
- 酸酸盐在各种化学和生物应用中都很重要.
- 多种酸酸盐的高效合成仍然是一个挑战.
研究的目的:
- 开发一种新的,多功能和可扩展的方法来合成S-基酸.
- 探索N-phosphorothiosuccinimide与不同类别的烯酸的不同反应性.
主要方法:
- 一种由三甲基基化物 (TMSCl) 促进的反应,使用N-phosphorothiosuccinimide作为 fosforothiolation试剂.
- 使用了各种类型的烯酸,包括芳香三替代,1,1-非替代和异质1,1-非替代烯酸.
- 研究了反应机制,包括区域选择性性酸和电友性分子间酸-功能失调.
主要成果:
- 实现了结构多样化的S-基酸的合成.
- 证明了对芳香三替代和1,1-异替代烯的区域选择性基基酸化.
- 观察到有电友性的分子间酸化-失能化与阿里法性1,1-失位的烯酸.
- 报告了一种独特的1,5-chlorophosphorothiolation产品从 (1-cyclopropylvinyl) 通过环开放.
结论:
- 开发的方法在操作上简单,可扩展,并允许直接转移-SP(O) ((OR) 2部分.
- 该战略为进一步合成酸化合物的进一步加工提供了显著的机会.
- 这项工作扩大了合成工具箱,用于访问各种酸结构.
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