通过阿克马托维奇的重组,实现 (+) - 帕西费提拉克 A-C 的统一总合成
Aman Kumar Verma1,2, Dharmaraju Jeddi1, Ravindar Kontham1,2
1Organic Chemistry Division, CSIR-National Chemical Laboratory Dr Homi Bhabha Road Pune-411008 India k.ravindar@ncl.res.in.
研究人员用一种基于的统一策略合成了三种细胞毒性天然产品 - - пасифетилактони A-C. 关键步骤包括Corey-Bakshi-Shibata减少和Achmatowicz重新排列,以有效合成这些2-pyrone衍生物.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 自然产品的合成自然产品的合成
- 药用化学 医学化学
背景情况:
- 2-皮龙衍生物是一种具有显著生物活性的自然产品类.
- 帕西菲提拉克顿A-C是从自然来源中分离出来的细胞毒性化合物.
- 这些复杂分子的高效合成路径对于进一步的生物评估至关重要.
研究的目的:
- 为了实现被动性铁素素 A-C 的 enantio 和 diastereoselective 总合成.
- 从简单的 furan 构建块开发一个统一和精简的合成战略.
- 探索用于构建2-皮龙核的关键化学转换.
主要方法:
- 利用一种统一的合成方法,从基于的构建块开始.
- 在使用的Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 减少中,用于合性酒精合成.
- 应用了NBS介导的Achmatowicz重新排列,以形成α-基-δ-pyrone核心.
- 集成的催化动态动态分子内氧化氧化还原异构化为 δ-基-α-皮龙框架结构.
主要成果:
- 成功合成了 A,B 和 C 型被动性纤维素.
- 分别在13,5和8个步骤中实现了合成.
- 报告的总产量为帕西菲拉克A的12%,帕西菲拉克B的54%,帕西菲拉克C的37%.
- 在关键转换中表现出高的立体选择性.
结论:
- 开发的合成策略为细胞毒性2-pyrone衍生的天然产品提供了有效的访问.
- 统一的方法突出了复杂分子合成中基于的构建块的多功能性.
- 这项工作有助于进一步研究被动性乳酸盐的药用特性.
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