通过晚期编程的C-H功能化实现 (+) - Melicolone K的总合成
Ziqi Jia1, Peijie Sun1, Tianzhe Wang1
1Department of Chemistry, Zhejiang University, Hangzhou 310058, China.
本研究介绍了 (+) - 梅利K的第一个不对称合成,利用后期的C-H功能化以实现高效的前化. 这种新方法简化了预化天然产品的制造.
科学领域:
- 有机化学
- 合成化学
- 自然产品合成
背景情况:
- 梅利科隆K是一种具有潜在生物意义的预化天然产品.
- 为了进一步研究和开发,高效的合成途径对复杂的天然产品至关重要.
研究的目的:
- 为了实现 (+) - 梅利科隆K的第一个不对称的总合成.
- 开发一种新的高效合成策略,采用后期的C-H功能化.
主要方法:
- 不对称的 (+) - 梅利科隆K的总合成
- 晚期C-H功能化包括Rh-C-sp3-H氨基化.
- 通过正式的 (4 + 2) 循环添加/减小环开放进行循环硫酸导向的 γ-C(sp3) -H 前化.
- 纳入夏普莱斯不对称二氧化,沃尔夫环收缩和Ti (III) 介导的基结循环.
主要成果:
- 成功和简洁的非对称的 (+) - 梅利科隆K总合成.
- 在整个合成过程中实现了良好的 enantio 和 diastereo 控制.
- 开发了一种直接的,单阶段的先化方案.
结论:
- 开发的策略提供了有效的前化天然产品 (+) - 梅利K.
- 这种新型的先化方案可以简化其他先化天然产品的合成.
- 这项工作为复杂的先化化合物的合成建立了新的基准.
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