从 (+) - 斯克拉里奥利德中产生达达利诺B的选择性总合成
Irene Moreno-Gutiérrez1, Sonia Berenguel-Gómez1, María José Cánovas-Aragón1
1Organic Chemistry, CeiA3, CIAIMBITAL, University of Almería, 04120 Almería, Spain.
研究人员用 (+) - 斯克拉里奥利德合成了来自真菌的天然产品Daedaleanol B. 这种新化合物及其前体对结直肠癌细胞表现出抗增殖作用.
科学领域:
- 自然产品化学 自然产品化学
- 有机合成 有机合成
- 药用化学 医学化学
背景情况:
- 达达利安醇B是一种从棕色腐烂真菌*Daedalea incana*中分离出来的美洛斯基特.
- 德里曼衍生化合物因其生物活性而引起兴趣.
- 在此之前,Daedaleanol B的总合成和生物评估尚未报告.
研究的目的:
- 为了实现第一个enantioselective总合成的Daedaleanol B.
- 为了确定Daedaleanol B框架的绝对配置.
- 为了评估Daedaleanol B和一个关键的中间体的抗增殖作用.
主要方法:
- 从商业上可获得的 (+) - 斯克拉里奥利德开始,进行选性全合成.
- 采用了一转化,肥化和选择性化.
- 采用单晶X射线衍射来确定绝对配置.
- 核磁共振光谱学证实了合成的Daedaleanol B.的身份.
主要成果:
- 成功合成了达达利安醇B,证实了绝对配置.
- 合成产品的NMR数据与天然产品相匹配.
- 氧达达利安醇和达达利安醇B都对HT-29结肠直肠癌细胞表现出抗增殖作用.
- 达达利安醇B比氧-达达利安醇表现出更大的抗增殖活性.
结论:
- 完成了第一个对达达利安醇B的全合成.
- 被分配给了Daedaleanol B框架的绝对配置.
- 达达醇B及其前体具有抗增殖性质,因此需要对癌症治疗进行进一步的研究.
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