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Updated: Jan 29, 2026

Zebrafish as a Model to Assess the Teratogenic Potential of Nitrite
Published on: February 16, 2016
用2-甲基乙酸盐直接diazotization的英多尔与2-甲基乙酸盐
Airu Hashidoko1, Taku Kitanosono2, Yuki Nakao1
1Department of Chemistry, School of Science, The University of Tokyo, Bunkyo-ku, Tokyo, Japan.
这项研究引入了一种可持续的方法,用于使用2-甲基乙烯化 (MOE-ONO),一种新的NO捐赠体,直接进行化. 这种高效的工艺避免了危险的亚化物,并为有价值的二化合物提供了更绿色的途径.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 合成化学 合成化学
- 绿色化学 绿色化学
背景情况:
- 迪亚佐化合物是构建复杂碳结构的关键合成中间体.
- 传统的C-H二化方法往往涉及危险的试剂,如亚化物或恶劣的酸性/基性条件.
- 有机合成中需要更安全,更可持续和更有效的二氧化协议.
研究的目的:
- 开发一种直接和可持续的方法,用于indules的diazotization.
- 引入2-甲乙基酸盐 (MOE-ONO) 作为稳定,反应性和有效的氧化 (NO) 供体,用于C-H二化.
- 为了建立一个更绿色的协议,以合成有价值的子化合物从子.
主要方法:
- 使用2-甲基乙酸盐 (MOE-ONO) 直接diazotization的2-替代的醇.
- 在反应系统中使用TEMPO和催化剂Sc(OTf) 3作为必不可少的组件.
- 使用MOE-ONO,由NO气体,氧气和2-甲氧乙醇合成,作为关键试剂.
主要成果:
- 与传统的NO捐赠剂,如三甲酸或NaNO2/AcOH相比,MOE-ONO表现出更高的反应性和选择性.
- 透化反应在水中有效地进行,突出了其绿色化学证书.
- 合成的3-diazoindoles表现出多功能反应性,使格里纳德反应和催化循环化成为可能.
结论:
- 开发的MOE-ONO基于diazotization协议提供了一个可持续和高效的替代品,用于indole功能化.
- 这种方法提供了一条实用的途径,以高度功能化的内和内,在药物化学中重要的支架.
- 该研究有效利用NO气体,有助于清洁化工过程和减少废物.
相关概念视频
meta-Directing Deactivators: –NO2, –CN, –CHO, –⁠CO2R, –COR, –CO2H
1° Amines to Diazonium or Aryldiazonium Salts: Diazotization with NaNO2 Overview
The nitrous acid is unstable. Hence, it is formed in situ from a solution of sodium nitrite and cold aqueous acids such as hydrochloric or sulfuric acid. In an acidic solution, the –OH group of nitrous acid undergoes protonation to give oxonium ion, followed by...
1° Amines to Diazonium or Aryldiazonium Salts: Diazotization with NaNO2 Mechanism
ortho–para-Directing Activators: –CH3, –OH, –⁠NH2, –OCH3
Directing Effect of Substituents: meta-Directing Groups
Directing Effect of Substituents: ortho–para-Directing Groups

