一种硫胺胺的盐形式:1 - - - 2,6-二甲基) 硫尿素的质子化
Kristin Donnachie1, Bethany Gibson1, Alan R Kennedy1
1Department of Pure & Applied Chemistry, University of Strathclyde, 295 Cathedral Street, Glasgow, G1 1XL, Scotland, United Kingdom.
用强酸对1--2,6-二甲基) 尿素 (DMPT) 进行质子化,在硫质子化的地方形成盐,改变键长和离子构造. 在特定的酸性条件下,DMPT也可以形成二硫化二聚体.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 晶体学 晶体学是指结晶学.
- 超分子化学 超分子化学
背景情况:
- 尿素是多功能有机化合物,在合成和材料科学中具有应用.
- 了解胺的质子化行为对于预测它们的反应性和结构性质至关重要.
研究的目的:
- 为了研究与缩的强酸反应产生的1-(2,6-二甲基) 尿素 (DMPT) 的盐形式.
- 阐明质子化对DMPT分子的结构后果,包括键长,构形和键模式.
- 描述在不同的酸性条件下形成的替代反应产物,如二硫化物种.
主要方法:
- 使用缩的水性强酸 (HCl,HBr,H2SO4,HBF4) 合成DMPT盐形式.
- 单晶X射线衍射分析以确定中性DMPT的结构,其质子盐形式和二硫化物二极体.
- 对键长度,角度和分子间相互作用进行比较结构分析.
主要成果:
- 通过在胺硫原子的质子化获得了三种DMPT盐形式:化物,化物和硫酸.
- 质子化导致C=S键的延长和C-N键的缩短,对二次氨基有更大的影响.
- 观察到两种不同的阴离体构造,受 counterion 和键 motif 的影响,形成了分层结构.
- 另一种反应途径在缩的硫酸或四甲酸的存在下产生二甲化二硫化物二聚体.
结论:
- 在硫原子上对DMPT的质子化显著改变了其电子和结构特征.
- 该 counterion 在决定产生的盐中的阴离子构成和键网络方面发挥着作用.
- 在强烈酸性条件下,DMPT可以经历氧化二元化,导致二硫化物种.
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