"N",N"'-Di-Boc-N-fluorosulfonyl-guanidine:一种SuFEx-启用的化反应剂 (SuFEx-G),在水中具有增强的反应性
Long Xu1, Hanzheng Li2, Meng-Meng Zheng3,4
1Institute of Translational Medicine, National Facility for Translational Medicine (Shanghai), Shanghai Jiao Tong University, Shanghai 200240, China.
一种新的试剂N,N'-di-Boc-N′′-fluorosulfonyl-guanidine (SuFEx-G) 能够快速合成受到Boc保护的瓜尼丁. 它在接口上的"在水上的"反应性会在室温下加速反应.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 超分子化学 超分子化学
- 化学生物学 化学生物学
背景情况:
- 关尼丁合成在药物化学和材料科学中至关重要.
- 现有的化方法通常需要恶劣的条件或专门的试剂.
- 硫交换 (SuFEx) 点击化学提供了新的合成途径.
研究的目的:
- 开发一种具有增强反应性的新型,实验室稳定的甘化试剂.
- 为了探索SuFEx-enabled试剂的"在水上的"反应性.
- 为了研究油/水界面加速瓜尼丁合成的机制.
主要方法:
- 合成和表征N,N -di-Boc-N′′-硫尼尔 - 瓜尼丁 (SuFEx-G).
- SuFEx-G与MeCN/H2O混合物中的氨基,氨酸和氨酸的室温反应.
- 通过过来分离和净化Boc受保护的瓜尼丁.
- 机械学研究包括实验和理论计算.
主要成果:
- SuFEx-G在环境条件下表现出高反应性和稳定性.
- 试剂在MeCN/H2O中形成了油滴,促进了与各种核友的反应.
- 通过加速速度实现了Boc受保护的瓜尼丁的室温合成.
- 机理学研究揭示了油/水接口在反应加速中的关键作用.
- SuFEx-G的性能优于古德曼试剂,这是由于[NHSO2F]-水解的热力学驱动力.
结论:
- SuFEx-G是一种高效和多用途的试剂,用于合成Boc受保护的瓜尼丁.
- 在油/水界面上的"在水上"反应性代表了一种加速化学转换的新策略.
- 这项工作扩大了SuFEx点击化学的范围,用于实际的合成应用.
更多相关视频
09:04A Direct, Early Stage Guanidinylation Protocol for the Synthesis of Complex Aminoguanidine-containing Natural Products
Published on: September 9, 2016
08:46Regioselective O-Glycosylation of Nucleosides via the Temporary 2',3'-Diol Protection by a Boronic Ester for the Synthesis of Disaccharide Nucleosides
Published on: July 26, 2018
相关概念视频
Preparation of 1° Amines: Gabriel Synthesis
Strong bases like NaOH or KOH deprotonate the phthalimide to form the corresponding anion, which acts as a nucleophile. Further, the anion attacks an...
Diazonium Group Substitution: –OH and –H
Amines to Sulfonamides: The Hinsberg Test
Generally, a primary amine reacts with the Hinsberg reagent to produce an N-substituted benzenesulfonamide. The electron-withdrawing sulfonyl...
Phase II Reactions: Glucuronidation
Electrophilic Aromatic Substitution: Fluorination and Iodination of Benzene
