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Amines to Sulfonamides: The Hinsberg Test01:23

Amines to Sulfonamides: The Hinsberg Test

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The Hinsberg test is a method to identify primary, secondary and tertiary amines, named after its pioneer, Oscar Hinsberg. Here, amines are treated with benzenesulfonyl chloride, also known as the Hinsberg reagent, in the presence of an excess of aqueous base, followed by acidification. Based on the nature of the amines, different changes are observed.
Generally, a primary amine reacts with the Hinsberg reagent to produce an N-substituted benzenesulfonamide. The electron-withdrawing...
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Structure of Amines01:19

Structure of Amines

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The hybridized nitrogen atom in amines possesses a lone pair of electrons and is bound to three substituents with a bond angle of around 108°, which is less than the tetrahedral angle of 109.5°. However, the C–N–H bond angle is slightly larger at 112°, with a carbon–nitrogen bond length of 147 pm. This carbon–nitrogen bond length of of amines is longer than the carbon–oxygen bond of alcohols (143 pm) but shorter than alkanes’...
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Amines to Amides: Acylation of Amines01:19

Amines to Amides: Acylation of Amines

2.5K
Various carboxylic acid derivatives (such as acid chlorides, esters, and anhydrides) can be used for the acylation of amines to yield amides. The reaction requires two equivalents of amines. The first amine molecule functions as a nucleophile and attacks the carbonyl carbon to produce a tetrahedral intermediate. This is followed by the loss of the leaving group and restoration of the C=O bond.
Next, the second equivalent of amine serves as a Brønsted base and deprotonates the quaternary...
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Acid Halides to Amides: Aminolysis01:07

Acid Halides to Amides: Aminolysis

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Aminolysis is a nucleophilic acyl substitution reaction, where ammonia or amines act as nucleophiles to give the substitution product. Acid halides react with ammonia, primary amines, and secondary amines to yield primary, secondary, and tertiary amides, respectively.
In the first step of the aminolysis mechanism, the amine attacks the carbonyl carbon of the acyl chloride to form a tetrahedral intermediate. In the second step, the carbonyl group is re-formed with the elimination of a chloride...
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Preparation of Amines: Alkylation of Ammonia and Amines01:30

Preparation of Amines: Alkylation of Ammonia and Amines

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Alkylation is one of the methods used to prepare amines. Direct alkylation of ammonia or a primary amine with an alkyl halide gives polyalkylated amines along with a quaternary ammonium salt through successive SN2 reactions. This process of making the quaternary salt through the direct alkylation method is called exhaustive alkylation.
Each alkylation step makes the nitrogen center more nucleophilic, which triggers successive alkylations until a quaternary ammonium salt is formed. Considering...
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Basicity of Heterocyclic Aromatic Amines01:25

Basicity of Heterocyclic Aromatic Amines

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Heterocyclic amines, where the N atom is a part of an alicyclic system, are similar in basicity to alkylamines. Interestingly, the heterocyclic amine having a nitrogen atom as part of an aromatic ring has much less basicity than its corresponding alicyclic counterpart. For this reason, as presented in Figure 1, piperidine (pKb = 2.8) is significantly more basic than pyridine (pKb = 8.8).
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  • 1Department of Chemistry, Massachusetts Institute of Technology, 77 Massachusetts Avenue, Cambridge, Massachusetts 02139, United States.

Journal of the American Chemical Society
|November 8, 2023
PubMed
Resumen
Este resumen es generado por máquina.

Los ésteres esquáricos y las squaramidas actúan como electrofilos leves, permitiendo el etiquetado selectivo covalente de los residuos de lisina dentro de los sitios de unión a las proteínas. Esta selectividad es crucial para el desarrollo de sondas quimioproteómicas efectivas.

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Área de la Ciencia:

  • Biología Química
  • Química orgánica
  • La bioquímica

Sus antecedentes:

  • Las sondas covalentes son vitales para identificar los sitios de unión de ligandos en las proteínas.
  • Los residuos de lisina son abundantes y objetivos atractivos para las sondas covalentes.
  • El logro de reacciones regioselectivas y específicas de aminas con lisinas en el sitio de unión es un desafío significativo.

Objetivo del estudio:

  • Investigar el potencial de los cuadratos y las cuadramidas como agentes selectivos de etiquetado covalente para los residuos de lisina.
  • Comparar la reactividad y la selectividad de los cuadratos/cuadramidas con otros electrófilos reactivos a las aminas.
  • Evaluar la utilidad de los cuadratos en aplicaciones quimioproteómicas basadas en la afinidad.

Principales métodos:

  • Análisis cinético de las reacciones de squarate y monosquaramide con aminas.
  • Comparación de la reactividad del cuadrado con otras manijas de bioconjugación como los ésteres de N-hidroxisuccinimidilo.
  • Evaluación de la selectividad cuadrada utilizando la enzima GlfT2 de Mycobacterium tuberculosis, que tiene múltiples lisinas expuestas en la superficie.

Principales resultados:

  • Las monosquaramidas exhiben una leve electrophilicidad, favoreciendo tiempos de residencia más largos para el etiquetado selectivo de lisina.
  • La reactividad del cuadrado puede ser modulada por sustituyentes; los grupos de retirada de electrones y los ditionoscuarados mejoran la reactividad.
  • Los ésteres de N-hidroxisuccinimidilo reaccionan significativamente más rápido, lo que indica una menor selectividad.
  • Los cuadratos demostraron una alta selectividad en el etiquetado de GlfT2, modificando principalmente una sola lisina cerca de un sitio de unión, lo que condujo a la inhibición covalente.

Conclusiones:

  • Los ésteres esquáricos y las squaramidas son agentes de etiquetado covalente efectivos y selectivos para los residuos de lisina.
  • Su reactividad ajustable y su selectividad los convierten en herramientas valiosas para la quimioproteómica basada en la afinidad.
  • Estos hallazgos allanan el camino para mejorar los métodos para identificar y estudiar las interacciones proteína-ligando.