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高度に選択的,室温で銅で触媒化されたC-N結合反応.

Alexandr Shafir1, Stephen L Buchwald

  • 1Department of Chemistry, Massachusetts Institute of Technology, Cambridge, Massachusetts 02139, USA.

Journal of the American Chemical Society
|July 6, 2006
PubMed
まとめ

周期性β-ダイケトンを含む銅触媒は,アリルヨウ酸化物とアリファ酸アミンの室温での迅速な結合を可能にします. この選択的方法は,多様な機能群を許容し,パラジウム触媒の代替案を提供します.

科学分野:

  • 有機化学 オーガニック・ケミストリー
  • カタリシス カタリシス カタリシス

背景:

  • 銅で触媒化されたクロスカップリング反応は,有機合成において不可欠である.
  • C-N債券形成のための効率的で選択的な方法の開発は,依然として重要な課題です.

研究 の 目的:

  • アリルイオジドとアリファ酸アミンの効率的な結合のための新しい銅触媒システムを開発する.
  • 新しい触媒システムの範囲と機能グループ耐性を調査する.

主な方法:

  • サイクルベータダイケトンを銅触媒反応の補助リガンドとして利用する.
  • アリルヨウ酸化物とアリファ酸アミンを基質として使用する.
  • 室温と短い反応時間の反応条件の最適化.

主要な成果:

  • 高い反応速度を達成し,室温でわずか1時間で結合が完了しました.
  • アリルイオジドとヘテロアリルイオジドの幅広いスペクトルの結合が実証されました.
  • ハリド,アミン,ヒドロキシル基を含む様々な機能群に対する優れた耐性を示した.

結論:

  • 開発されたCuI-β-ジケトン触媒システムは,アリルアミンの合成に高度に効率的で選択的な方法を提供します.

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  • この室温プロトコルは,既存のパラジアムベースのクロスカップリング方法,特にアリファティックアミンカップリングに貴重な補足を提供します.