サイクロシトリノールのスケーラブル合成
Yu Wang1, Wei Ju1, Hailong Tian1
1CAS Key Laboratory of Synthetic Chemistry of Natural Substances, Center for Excellence in Molecular Synthesis , Shanghai Institute of Organic Chemistry, University of Chinese Academy of Sciences, Chinese Academy of Sciences , 345 Lingling Road , Shanghai 200032 , China.
Journal of the American Chemical Society
|July 17, 2018
まとめ
研究者は,プレグネノロンから始まり,C25ステロイドサイクロシトリノールの10段階の合成を報告しています. この効率的な方法は,複雑なbicyclo[4.4.1] A/Bリングシステムを構築するために,バイオミメティックなカスケード再配置を使用します.
科学分野:
- 有機化学
- 自然製品合成
- 生物化学
背景:
- ステロイドの天然製品は 治療的な応用が可能な 複雑な構造を持っています
- サイクロシトリノールは,ユニークなビサイクロ[4.4.1]A/Bリングシステムを持つC25ステロイドである.
- このような分子の合成と生物合成を理解することは,化学的および生物学的研究にとって極めて重要です.
研究 の 目的:
- 効率的でスケーラブルな合成経路を自然産物サイクロシトリノールに開発する.
- 挑戦的なbicyclo[4.4.1] A/Bリングシステムを構築するための生物模倣カスケード再配置を調査する.
- サイクロシトリノールの提案された生物合成経路を支持する実験的証拠を提供すること.
主な方法:
- 簡単に手に入るプレグネノロンから10段階の合成シーケンスが設計された.
- 融合したビサイクロ[4.4.1]A/Bリングコアを構成するために,重要なバイオミメティックカスケード再配置が採用された.
- 重要なバイサイクロ[4.4.1]エノンのグラムスケール合成が達成された.
主要な成果:
- サイクロシトリノールの合成には合計10のステップが必要でした.
- バイオミテック・カスケード・リアレンジメントは,A/Bリングシステムの形成において非常に効果的であることが示された.
- 中間18のグラムスケール合成は9つのステップで成功しました.
- 合成経路は,提案されたサイクロシトリノールの生物合成の実験的検証を提供します.
結論:
- C25ステロイドサイクロシトリノールの効率的な10段階の合成が確立されています.
- バイオミメティックカスケードを備えた合成戦略は,ビサイクロ[4.4.1]A/Bリングシステムの構築に有効である.
- この研究は,サイクロシトリノールの生物合成に関する貴重な洞察を提供します.
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Overview
Dehydration synthesis (also called a condensation reaction) is the chemical process in which two molecules covalently link together to form a new molecule, along with the release of a water molecule. Many physiologically important compounds form by dehydration synthesis reactions, such as complex carbohydrates, proteins, DNA, and RNA.
Synthesis of carbohydrates
Sugar molecules are covalently linked together by dehydration synthesis. During the reaction, the hydroxyl (-OH) group from...
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