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在固态阶段合成β-曼诺化物.

David Crich1, Mark Smith

  • 1Department of Chemistry, University of Illinois at Chicago, 845 West Taylor Street, Chicago, Illinois 60607-7061, USA. dcrich@uic.edu

Journal of the American Chemical Society
|July 26, 2002
PubMed
概括
此摘要是机器生成的。

这项研究描述了一种新方法,用于合成复杂碳水化合物,使用聚合物支持的曼诺西尔供体. 这种方法产生了具有高效率和二聚体选择性的异构纯曼诺.

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科学领域:

  • 碳水化合物化学 碳水化合物化学
  • 有机合成 有机合成
  • 聚合物化学 聚合物化学

背景情况:

  • 复杂碳水化合物的高效合成对于糖生物学至关重要.
  • 开发强大的和可扩展的糖基化方法仍然是一个挑战.
  • 聚合物支持的合成在净化和试剂回收方面具有优势.

研究的目的:

  • 开发一种新的聚合物支持的甘化策略,用于曼诺衍生物.
  • 为了达到异构纯β-D-曼诺皮拉诺化物.
  • 为了证明该方法与各种糖受体的多功能性.

主要方法:

  • S-phenyl 2,3-di-O-benzyl-alpha-D-thiomannopyranoside 在一个交联的聚乙烯支架上被固定.
  • 聚合物支持的曼诺西尔供体激活,使用1 - 硫尼尔皮佩里丁和三甲硫化.
  • 在低温下进行糖化,然后从树脂中分离.

主要成果:

  • 在极好的产量中获得了异构纯的2,3-di-O-基-β-D-mannopyranosides.
  • 在合反应中实现了高立体选择性.
  • 与初级,二级和三级甘氨酸受体的成功合,包括碳水化合物和氨酸衍生物.

结论:

  • 描述的聚合物支持方法提供了一个有效的途径,以β-D-mannopyranosides.
  • 这一策略适用于广泛的糖受体.
  • 该方法对合成复杂的葡萄糖合物具有前景.